1,2 дәріс Органикалық заттар және олардың жіктелуі


Өзін-өзі тексеру сұрақтары



жүктеу 1.83 Mb.
бет6/13
Дата26.10.2017
өлшемі1.83 Mb.
1   2   3   4   5   6   7   8   9   ...   13

Өзін-өзі тексеру сұрақтары
1. Альдегидтер мен кетондардың изомериясы, номенклатурасы, мысалдар келтіру керек.

2. Алу, қолданылуы.

3. Физикалық және химиялық қасиеттері.

4. Мына заттардың структуралық формуласын құру керек: 2-хлорпентаналь; 2-метилпропаналь; бензальдегид; 2-пентанон; метилфенилкетон.

5. 2 атм. қысымда, 27оС температурада 4.92 л ацетиленге суды қосып алса, неше грамм ацетальдегид түзіледі? Жауабы: 17,6г.

6. Егер метил спирті 400мл 0,1М перманганат ерітіндісімен қышқыл ортада тотықса, неше грамм формальдегид түзіледі? Жауабы: 3г

8 Зертханалық сабақтың тақырыбы

Альдегидтер мен кетондардың қасиеттерін зерттеу
Жұмыстың мақсаты: а) альдегид тобына сапалық реакцияларды тәжірибе жүзінде жасау және оны түсіндіру; б) зертханалық әдіспен ацетальдегид пен ацетонды алу; в) ацетонның қасиетін зерттеу.

Реактивтер мен жабдықтар: 40% формальдегид ерітіндісі, этил спирті, кальций карбиді, фуксинкүкіртті қышқылы, 0,2н күміс нитраты (АgNO3) ерітіндісі, аммиак (NH 3), натрий гидросульфиті қанық ерітіндісі, 10% NaOH ерітіндісі, ацетон, 1% калий йодидіндегі йод ерітіндісі, калий йодиді ерітіндісі, хром қоспасы ерітіндісі, пробиркалар, штатив, шыны таяқша, пемза үгінділірі, кинопленка, спирт шамы, газ жүретін түтікшелі тығын, мыс сымы, жұқа шыны, микроскоп.

1-тәжірибе. Этил спиртін тотықтыру арқылы сірке альдегидін алу

Жұмыс барысы: Газ жүретін түтікшелі пробиркаға 2 мл хром қоспасы мен 2 мл этил спиртін құяды. Газ жүретін түтікшені суы бар пробиркаға салады. Қоспаны абайлап спирт шамымен қыздырады. Түзілетін сірке альдегиді пробиркада сулы ерітінді түрінде жиналады, оны иісінен байқайды.

2-тәжірибе. Этил спиртін дегидрлеу арқылы сірке альдегидін алу

Жұмыс барысы: Пробиркаға 1 мл этил спиртін құяды. Спирт шамына мыс сымын қызыл болғанша қатты қыздырып, спиртке салады. Тәжірибені 5-6 рет қайталайды. Реакция өнімі-сірке альдегиді, оны иісінен байқайды.
Cu

СН3- СН2ОН  СН3СНО + Н2





3-тәжірибе. Альдегидке сапалық реакция

Жұмыс барысы: 0,5 мл формальдегид ерітіндісіне 0,5 мл фуксинкүкіртті қышқылды құяды. Бірнеше уақыттан кейін қызыл - күлгін түстің пайда болғанын көруге болады.

4-тәжірибе. Күміс айна реакциясы

Жұмыс барысы: Пробиркаға 2 тамшы күміс нитраты ерітіндісі, 1 тамшы аммиак ерітіндісі, содан кейін 2 тамшы формальдегид құяды. Қоспаны спирт шамында тез және абайлап қыздырады, бірақ қайнауға жеткізбеу керек. Пробирка қабырғасында күмістің айна қабаты түзілгенде, қыздыруды тоқтатады.

  1. Қандай реакция жүреді? Реакция теңдеуін жазу керек.

5-тәжірибе. Ацетонның қасиетін зерттеу. Йодоформ реакциясы

Жұмыс барысы: реакцияға ацетонның әлсіз ерітіндісін қолданады (0,5%).

Пробиркаға калий иодидіндегі йод ерітіндісінің (Люголь ерітіндісі) 1 тамшысына түссізденгенше NaOH құяды, сосын бірнеше тамшы ацетон ерітіндісін қосады. Йодоформның ашық-сары тұнбасы түзіледі және оған тән иіс сезіледі. Йодоформды реакция барлық кетондарға тән бе?



6-тәжірибе. Ацетонның еріткіштік қасиеті

Жұмыс барысы: Пробиркаға 5-6 тамшы ацетон құйып, оған кинопленканың кішкене бөлігін салады. Шыны таяқшамен араластырып, пленканың еруін бақылау керек. Кинопленканың екі бөлігін ацетонмен ылғалдап, бір-бірімен жапсыру керек. Ацетонның еріткіштік қасиеті туралы түйін жасау қажет.

7-тәжірибе. Ацетонның натрий бисульфитімен реакциясы

Жұмыс барысы: Жұқа шыныға 1 тамшы қаныққан натрий бисульфиті (NaHSO3)ерітіндісін, содан кейін 1 тамшы ацетон қосып, шыны капиллярдың балқытылған ұшымен араластырады.

Микроскоп арқылы әр түрлі дұрыс пішінді кристалдарды көріндер.

1)Ацетонның натрий бисульфитімен қосылу реакциясының теңдеуін жазыңыздар.

2)Микроскоппен байқаған кристалдың суретін салыңдар.



8-тәжірибе. Уротропинді алу және оның гидролизі

Пробиркаға фенолфталеин тамызып, оған 0,5мл-ден формальдегид ерітіндісін қосады. Жоғалмайтын малина түс пайда болғанға дейін тағы бірнеше тамшы аммиак ерітіндісін қосу керек. Бұл ерітіндіден бірнеше тамшыны шыныға ауыстырып, ақырындап спирт шамында ерітіндіні буландырады, сонда уротропин (гексаметилентетраамин) кристалдары пайда болады. Уротропин ерітіндісін екі пробиркаға бөліп, біреуіне араластырып отырып 1-2 тамшы натрий гидроксидін, екіншісіне 1 тамшы НСІ (қайнатады) қосады. Гидролиз өнімін бөлінген иісі арқылы анықтайды.



Тапсырма: 1.Уротропин синтезінің теңдеуін жазу керек. Алынған өнімнің кристалының түсі қандай? Уротропинді алғаш рет кім алды?

1.Уротропиннің сулы ортасының реакциясы қандай?

2.Уротропин гидролизінің теңдеуін құру керек.
Өзін өзі бақылауға және зертханалық жұмыстарды қорғауға арналған сұрақтар:

1. Қалай жүзеге асыруға болады:

RCHO  R - COOH

2. Альдегид тобын қандай реактивтермен анықтауға болады?

3. Альдегидтің Сu2+ ионымен тотығу реакциясын жазу керек.

4. Уротропиннің қолданылуы.


Альдегидтер мен кетондар тақырыбы бойынша

есептер мен жаттығулар
1. Изомерия және номенклатура

1.1. Мына альдегидтердің формуласын жазу керек: а) гексаналь; б) 2-метилгексаналь; в) 2,3-диметилпенталь; г) 3,3-диметилбутаналь.

1.2. Мына кетондардың формуласын жазу керек: а) 4-гептанон; б) 2,4-диметил-3-пентанон; в) 2-метил-3-гексанон.

1.3. С6Н12О кетондарының формуласын (6 изомер) жазып, аттарын атау қажет.

1.4. Қанықпаған альдегидтер мен кетондар а) С4Н6О; б) С5Н8О формулаларын жазып, халықаралық жүйелік номенклатура бойынша атаңдар. Кротон альдегиді мен метилакрил альдегидін көрсету керек.

1.5. Келесі қанықпаған альдегидтер мен кетондардың формулаларын жазу керек: а) пропеналь; б) 1,5-гексадиен-3-он; в) 2,7-диметил-2,6-октадиеналь. Бұл қосылыстардың тривиальды аттары цитраль; акролеин; винилаллилкетон. Қай атау қай қосылысқа сәйкес келеді?

1.6. Негізгі тізбекте төрт көміртегі атомы болатындай етіп, С6Н12О құрамды альдегидтердің структуралық формулаларын жазып, аттарын атау керек.
2. Химиялық қасиеттері

2.1. Мына альдегидтердің а) пропиональ; б) 2,2-диметилпенталь күміс оксидінің аммиактағы ерітіндісімен тотығу реакциясының теңдеулерін жазу керек. Бұл реакция альдегидке сапалық реакция болып табылады, қалай аталады.

2.2. Альдегидтер а) май альдегидін; б) 3-метилбутанальдін; в) 2-метил-3-пентанонды; г) ацетонды каталитикалық гидрлеу реакция теңдеулерін жазып, қосылыстарды атау керек.

2.3. С4Н8О қосылысының структуралық формуласын жазып, синил қышқылын қосқанда оксинитрил алу, ал тотықсыздандырғанда изобутил спиртін алу реакция теңдеулерін жазу керек.

2.4. а) этил спиртін пропион альдегидіне; б) метил спиртін сірке альдегидіне әсер етіп алынған қосылыстарды атау керек.

2.5. С5Н10О қосылысы күміс оксидінің аммиактағы ерітіндісімен әрекеттеспейді, ал каталитикалық гидрлегенде диэтилкарбинол түзілсе, құрылысы қандай екенін анықтау керек.

2.6. Егер мына қосылыс С3Н6О гидроксиламинмен әрекеттесіп, оксим түзсе, ал каталитикалық гидрленгенде изопропил спиртіне айналса, құрылысы қандай екенін анықтау керек. Реакциялар теңдеулерін жазу керек.

2.7. Альдегидтердің қайсысына альдольды және кротонды конденсация тән: а) сірке альдегиді; б) диметилсірке альдегиді; в) триметилсірке альдегиді: Егер жүрмесе, не себепті? Қосылыстарды атау керек.

2.8. Мына өзгерістерді жүргізетін реакциялар теңдеулерін жазу керек:

а) С→СН4→ СН3Сl → CH3OH → CH2O;

б) С → СаС2 → С2Н2 →СН3СНО;

в) С2Н2→С2Н4→ С2Н5ОН → CH3СHО;

г) С3Н6→С3Н8→ С3Н7Вr → C3H7ОН → С3Н7СНО;

д) С3Н6→ С3Н7Сl→ С3Н7ОН → СН3-СО-СН3

2.9. 15 г этан, формальдегид және фенол қоспасына күміс (I) оксидінің аммиактағы ерітіндісін қосқанда 21,6 г күміс бөлінген. Осындай мөлшердегі қоспаға бром суын қосқанда 33,1 г ақ тұнба түзілген. Алғашқы қоспаның сандық құрамын анықтау керек.

2.10. Құрамы СхН4Оу болатын органикалық зат «күміс айна» реакциясын береді, металл натриймен әрекеттеседі, калий перманганатымен тотығады, катализатор қатысында сутегін қосып алады. «Күміс айна» реакциясы нәтижесінде түзілген зат, С4Н4О4 қосылысына оңай айналады. Сонда СхН4Оу затының құрылысы қандай?

2.11. 2 л 36%-ті тығыздығы 1,11.103 кг/м3 болатын формалин алу үшін қанша литр қ.ж. формальдегид алу қажет?

2.12. 3 г метил спиртін тотықтырып алған формальдегидті 150 г суда еріткенде, алынған ерітінді концентрациясы нешеге тең?

2.13. Фенолформальдегид шайырын алу үшін 94 кг фенол жұмсалған.

Егер фенол, формальдегид және аммиак қатынастары 1: 1:13 болса, қанша 40%-ті формалин және 25%-ті аммиак ерітіндісін алу қажет?

2.14. 300 г 40%-ті формалин ерітіндісін алу үшін 216 мл (ρ = 0.79 г/мл) метанолды тотықтырған болса, метанолдың қолданылу пайызы қанша?

2.15. Егер шығымы 90% болса, 89,84 мл 96%-ті этанолды (ρ = 0,8 г/мл) тотықтырғанда ацетальдегидтің неше молі, массасы(грамм) және молекуласы түзіледі?

2.16. 2 кг 40%-ті формалин алу үшін метил спиртін тотықтыруға қанша көлем (қ.ж.) оттегі жұмсалады?


3. Алу әдістері

3.1. а) изопропилсірке альдегидін; б) 2-метилбутаналь алу реакцияларының (спирттерді тотықтырып) теңдеулерін жазу керек.

3.2. Мына спирттерді а) изопропанолды; б) 3-метил-1-бутанолды; в) 3-метил-2-бутанолды дегидрлеп альдегидтер мен кетондар алу реакцияларының теңдеулерін жазу керек.

3.3. Мына дигалогентуындыларға а) 2-метил-1,1-дихлорбутан; б) 2-метил-3,3-дихлорпентан сілтінің судағы ерітіндісімен әсер етіп альдегидтер мен кетондар түзілу реакцияларының теңдеулерін жазу керек.

3.4. 1т сірке альдегидін Кучеров реакциясы арқылы алу үшін қанша көлем (қ.ж.) ацетилен қажет?

КАРБОН ҚЫШҚЫЛДАРЫ ЖӘНЕ ОНЫҢ ТУЫНДЫЛАРЫ
Қаныққан карбон қышқылдарының жіктелуі. Атауы
Карбон қышқылдырының молекуласында көміртек радикалымен байланысқан бір немесе бірнеше карбоксил тобы -СООН болады. Жалпы формуласы СnH2nO2 не CnH2n+1COOH. Карбон қышқылдары қаныққан, қанықпаған және ароматты болып бөлінеді.

Құрамындағы карбоксил тобының санына байланысты бір негізді, екі негізді, көп негізді болып бөлінеді.

Бір негізді карбон қышқылдарының молекуласында бір карбоксил тобы бар. Мысалы: СН3 - СООН, СН3 – СН2 – СООН.

Қаныққан бір негізді, карбон қышқылдарын жүйелік номенклатура бойынша атау үшін, қаныққан көмірсутектердің атына «қышқыл» деген сөзді қосады.Мысалы: Н-СООН - метан қышқылы; СН3-СООН - этан қышқылы.

Қаныққан бір негізді карбон қышқылдарының изомериясы көміртегі тізбегінің құрылысына байланысты, изомері көміртегі атомдар саны 4-тен жоғары басталады. C3H7COOH – екі изомер; C4H9COOH – төрт изомері болады. HCOOH – құмырсқа (метан) қышқылы; СН3-СООН - сірке (этан) қышқылы; С2Н5-СООН - пропион (пропан) қышқылы; С3Н7-СООН - май (бутан) қышқылы; СН3-СН(СН3)–СООН - изомай (2-метилпропан) қышқылы
Химиялық қасиеттері. Алу жолдары
Карбон қышқылдарының қышқылдық қасиеті карбоксил тобына байланысты.

СН3 - СООН  СН3- СОО- + Н+


Көміртегі атомының электрон бұлттары оттегі атомына қарай ығыстырылған.

Сондықтан көміртегі атомы оң зарядталып, көрші гидроксил тобындағы оттегі атомының электрон бұлттарын өзіне тартады. Сөйтіп, гидроксил тобындағы оттек пен сутектің арасындағы байланыс әлсірейді, бұл сутек ионының бөлінуіне әкеліп соғады, (1) көрсетілгендей. Құмырсқа қышқылы (КD = 104 ) қалған карбон қышқылдарына қарағанда күштірек, қалған қышқылдар үшін КD = 105 .



1. Тұз түзу. Карбон қышқылдары металдармен, сілтілермен, карбонаттармен әрекеттесіп тұздар түзеді:
2R – COOH + Mg → (RCOO)2 Mg + H2

R - COOH + NaOH → RCOONa + H2O

2R – COOH + Na2CO3 → 2RCOONa + CO2 ↑ + H2O

Мысалы: СН3СООН + Мg → (CH3COOH)2Mg + H2

магний ацетаты

2. Күрделі эфир түзу. Карбон қышқылдары спирттермен әрекеттесіп, күрделі эфирлер түзіледі, су тартатын конц. күкірт қышқылы қатысады.




сірке қышқылы

метанол

метилацетат

3. Амидтер түзу:

а) Карбон қышқылының аммоний тұзын қыздырғанда амид, су түзіледі.


б) Карбон қышқылдарының хлорангидридтері аммиакпен әрекеттескенде амидтер түзіледі.


СН3-СОСl + NH3 → CH3 – CОNH2 + HCl
в) карбон қышқылын аммиакпен су тартатын катализатор арқылы өткізген де қышқыл амидтері түзіледі
СН5-СООН + NH3 → CH3 – CОNH2 + H2О
4. Галогендеу реакциясы. Карбон қышқылдары галогендермен орын басу реакциясына түседі. Орын басу реакциясы карбоксил тобына жақын жердегі сутегі атомы галоген атомына ауысады.

5. Ангидридтер түзу. Карбон қышқылының екі молекуласы қосылып, ангидридтер түзеді, қышқылды дегидратациялап:


6.Тотықсыздандыру реакциясы. Күшті тотықсыздандырғыш (LiAIH4) әсерінен карбон қышқылдары спирттерге дейін тотықсызданады.

Қаныққан бір негізді карбон қышқылдары өсімдіктерде бос күйінде немесе күрделі эфир күйінде кездеседі.



7. Тотығу реакциясы. Монокарбон қышқылдары тотықтырғыштар әсеріне берік, тек құмырсқа қышқылы көмір қышқылын түзіп, тотығады.

Құмырсқа қышқылы құрылысының ерекшелігіне байланысты тотықсыздандырғыш қасиет көрсетеді, альдегидтер тәрізді «күміс айна» реакциясын береді.

Құмырсқа қышқылының тағы бір ерекше қасиеті, оның концентрлі күкірт қышқылымен қыздырғанда айрылуы:



Қанықпаған бір негізді қышқылдар. Алу.

Физикалық және химиялық қасиеттері
Қанықпаған бір негізді этилен қатарының қышқылдарының жалпы формуласы CnH2n-1COOH.
СН2 = СН - СООН – пропен (акрил) қышқылы

СН2 = СН - СН2 - СООН – винилсірке (3-бутен) қышқылы

СН3 - СН=СН - СООН – кротон (2-бутен) қышқылы

СН2=СН(СН3)–СООН - метаакрил(-метилакрил, метилпропен) қышқылы

СН3 – (СН2)7- СН=СН – (СН2)7СООН олеин қышқылы

Қанықпаған қышқылдарды алудың 2 жалпы әдістері бар:



1. Еселі байланысы бар алғашқы затқа карбоксил тобын енгізеді

2. Қаныққан қышқылдарды қанықпаған қышқылдарға айналдыру
СН2Сl-СН2СООН + 2КОН  KCl + СН2 = СН-СООК + H2O
Қанықпаған бір негізді қышқылдар қаныққан бір негізді қышқылдардан айырмашылығы: тығыздықтарының және диссоциация константаларының жоғарылығында. Қанықпаған қышқылдар да тұздар, ангидридтер, галогенангидридтер, амидтер, күрделі эфирлер түзеді. Сонымен бірге еселік байланыс бойынша қосылу, тотығу, полимерлену реакцияларына да түседі.
Қанықпаған және қаныққан екі негізді қышқылдар. Алу.

Физикалық және химиялық қасиеттері
Қаныққан екі негізді қышқылдардың жалпы формуласы CnH2n (COOH)2 .
НООС-СООН - қымыздық қышқылы

НООС-СН2-СООН – малон қышқылы

НООС-(СН2)2 -СООН - янтар қышқылы
Екі негізді қышқылдарды алу әдістері бір негізді қышқылдарды алу әдістері сияқты:

1.Гликольдерді тотықтырып:





пропандиол -1,3




малон қышқылы


2. Динитрилдердің гидролизі (сабындану):

3. Оксиқышқылдардың тотығуы
СН2ОНСН2СООН + О  НООС-СН2-СООН
Екі негізді қышқылдар түссіз, кристалды заттар, суда жақсы ериді. Бір негізді қышқылдар сияқты жұп көміртегі атомдары бар екі негізді қышқылдардың да балқу температурасы тақ көміртегі атомдары бар қышқылдардың балқу температурасынан жоғары.

Екі негізді қышқылдар бір негізді қышқылдардан күштірек, себебі карбоксилдердің өзара әсерлесуінің нәтижесінде диссоциация жеңілдейді. Бір негізді қышқылдар сияқты (сол жағдайларда) екі негізді қышқылдар да толық және толық емес қышқылдар туындыларын береді: бейтарап және қышқыл тұздар, мысалы, калий оксалаты К2С2О4 , қышқыл калий оксалаты КНС2О4, толық және толық емес күрделі эфирлер, мысалы, малон қышқылының диэтил эфирі С2Н5ООС-СН2 –СООС2Н5, малон қышқылының моноэтил эфирі НООС-СН2 –СООС2Н5 , толық және толық емес амидтер.




қымыздық қышқылының диэтил эфирі



қымыздық қышқылының натрий тұзы






қымыздық қышқылының моноэтил эфирі





натрий оксалаты






Сонымен бірге, бір молекуладағы 2 карбоксил тобы ерекше де химиялық қасиет көрсетеді. Балқу температураларынан жоғарырақ температурада бір карбоксил тобы көмір қышқыл газын бөліп, айрылады:



Янтар және глутар қышқылдары циклді ангидридтер түзе алады:



янтар қышқылы

янтар ангидриді



глутар қышқылы

глутар ангидриді

Адипин, пимелин қышқылдарының кальций не барий тұздарының пиролизінен СО2 бөлініп, кетондар түзіледі.






адипин қышқылы

циклопентанон

Қанықпаған 2 негізді қышқылдардан көбірек белгілісі фумар және малеин қышқылдары, біреуі цис- біреуі транс- орналасқан, формулалары бірдей: НООС-СН=СН-СООН.

Екі қышқылды да алма қышқылын қыздырып алады:
НООС-СН2СНОН-СООН  Н2О + НООС-СН=СН-СООН
Бұл қышқылдар да карбоксил топтары бойынша тұз, күрделі эфирлер, амидтер түзеді.
Өзін-өзі тексеру сұрақтары
1. Қаныққан бір-, екі негізді кабон қышқылдарының; қанықпаған бір-, екі негізді карбон қышқылдарының изомериясы, номенклатурасы.

2. Алу әдістері, қолданылуы.

3. Физикалық және химиялық қасиеттері.

4. Дихлорсірке қышқылы; о-хлорбензил қышқылы ; 1,3-пропандикарбон қышқылы (малон қышқылы) формулалары; n- бутанолдан n- бутил қышқылын алу.

5.13,8 грамм этил спиртін күкірт қышқылы қатысында 0,5 М калий дихроматы ерітіндісінің неше миллилитрімен тотықтыруға болады? Жауабы: 400мл.
9 Зертханалық сабақтың тақырыбы

Карбон қышқылдарының қасиетін зерттеу
Жұмыстың мақсаты: карбон қышқылдарының физикалық, химиялық қасиеттерімен танысу.

Реактивтер мен жабдықтар: натрий ацетаты, амид спирті, сірке қышқылы, концентрлі күкірт қышқылы, олеин қышқылы, калий перманганатының 5%-тік ерітіндісі, 10%-тік натрий гидроксидінің ерітіндісі, этил спирті, СаСІ2 ерітіндісі, пробиркалар, штатив, спирт шамы, бөлгіш воронка, су моншасы, газ жүретін түтікшелі тығын, колба, стакан, мұз немесе қар.

1-тәжірибе. Сірке қышқылын оның тұздарынан алу.

Жұмыстың барысы: Колбаға 3-4 г құрғатылған натрий ацетатан салып, оның үстіне 3-4 мл концентрлі күкірт қышқылын құйып, аузын газ жүретін түтігі бар тығынмен тығындайды. Газ түтігінің екінші ұшын қар салынған стаканға батырылған пробиркаға енгізіледі. Қоспада реакция бірден жүре бастайды. Қоспаны қайнатпай баяу қыздырып, сірке қышқылын газ түтігі арқылы пробиркаға айдайды. Пробиркада таза сірке қышқылының кристалдары пайда болады.

Реакция теңдеуін жазыңыздар.


2- тәжірибе. Қышқылдарды қыздырғандағы түзілетін заттар

Пробиркаға бірнеше қымыз қышқылының кристалдарын салып, қыздырады. Пробирканың жоғарғы жағына ізбес (не барит) суына батырылған қағаз ұстау керек. Не байқадыңдар. Қымыз қышқылының айрылу реакциясының теңдеуін жазу керек, ізбес (барит) суымен қымыз қышқылы айрылғанда түзілген өнім арасындағы реакция теңдеуін жазу керек.



Каталог: ebook -> umkd
umkd -> Ќазаќстан республикасыныњ білім жєне ѓылым министірлігі
umkd -> Ќазаќстан Республикасы Білім жєне ѓылым министрлігі
umkd -> Бағдарламасы «Мектептегі атыс дайындығы»
umkd -> Семей мемлекеттік педагогикалыќ институты
umkd -> «Кәсіптік қазақ тілі» ПӘнінің ОҚУ-Әдістемелік кешені
umkd -> Ќазаќстан республикасыныѕ білім жјне єылым министірлігі
umkd -> Ќазаќстан республикасы
umkd -> «Инженерлік-технологиялыќ факультеттіњ»
umkd -> Ќазаќстан республикасыныњ білім жєне ѓылым министрлігі
umkd -> «Таңдап алған спорт түрінің техникалық, тактикалық және дене дайындығы» пәні бойынша


Достарыңызбен бөлісу:
1   2   3   4   5   6   7   8   9   ...   13


©kzref.org 2019
әкімшілігінің қараңыз

    Басты бет