Домашнее задание по теме “Галогенсодержащие углеводороды”



жүктеу 79.24 Kb.
Дата03.11.2018
өлшемі79.24 Kb.

Домашнее задание №4 по теме “Галогенсодержащие углеводороды, спирты”

  1. Методы получения. (2 балла)

Предложите схемы получения:

  1. 3-Метил-2-иодбутана из 3-метилбутанола-1;

  2. 1-Бромбутана из 1,2-дибромбутана;

  3. 3-Метил-1-хлорбутана из 3-метилбутена-1;

  4. 3,3-Диметил-2-хлорбутана из 3,3-диметилбутанола-1;

  5. 1,2-Дибромпентана из пентина-1;

  6. 2,2-Дихлорбутана из 2,3-дихлорбутана;

  7. 2-Бром-3-метилбутана из 1-бром-3-метилбутана;

  8. Бромистого втор-бутила из бромистого бутила;

  9. Хлористого изопропила из пропилового спирта;

  10. Йодистого трет-бутила из изобутилового спирта;

  11. 2-Метил-3-хлорбутена-1 из 2-метил-1-хлорбутана;

  12. 1,2-Дихлорэтана из этилового спирта;

  13. 1-Хлорпропана из пропилена;

  14. 1-Фенил-1,2-дихлорпропана из пропилбензола;

  15. 2,3-Дибромбутана из бутана;

  16. о- и п-Хлортолуола из иодметилбензола;

  17. 1,1-Дибромэтилбензола из винилбензола;

  18. п-Дибромбензола из циклогексана;

  19. м-Бромдихлорметилбензола из бензальдегида;

  20. Трифенилхлорметана из хлороформа.




  1. Механизмы реакций. (2 балла)

По какому механизму будет протекать (преимущественно) гидролиз галогенпроизводного в водном растворе Напишите уравнения реакций, укажите условия. Как будет меняться направление реакции с увеличением основности реагента 

  1. Йодистого изопропила

  2. Бромистого этила

  3. Хлористого трет-бутила

  4. Бромистого аллила

  5. 2-метил-2-хлорпентана

  6. Хлористого бутила

  7. Хлористого втор-бутила

  8. Бромистого бензила

  9. 2-Йодпентана

  10. 2-Бром-2-метилбутана

  1. 2-Хлор-3,3-диметилбутана

  2. Хлористого аллила

  3. Бромистого пропила

  4. 1-Хлор-1-фенилпропана

  5. 2-Йод-1-фенилпропана

  6. 1-Хлор-3-фенилпропана

  7. Хлористого пропила

  8. Бромистого изобутила

  9. 3-бром-3-метилпентан

  10. 1-Хлор-3,3-диметилбутана



III. Реакционная способность галогенпроизводных. (2 балла)

Расположите следующие галогенпроизводные в порядке увеличения их реакционной способности - в реакциях SN1 (щелочной гидролиз). Дайте объяснение.

  1. Хлористый пропил, хлористый аллил, хлорбензол, хлористый втор-бутил;

  2. 2-Хлор-2-метилбутан, 1-хлорпентан, 1-йодпентан, 2-йод-2-метилпентан;

  3. 2-Йодбутан, 1-йодбутен-2, йодистый винил, 1-йодпропан;

  4. 2-Метил-3-хлорбутан, 1-хлорбутан, 2-метил-2-хлорбутан, 1-хлорбутен-1;

  5. 2-Бромбутан, йодистый втор-бутил, 2-фторбутан, хлористый втор-бутил.

Из какого галоидного алкила при действии алкоголята натрия образуется наибольшее количество побочно образующегося олефина. Напишите для выбранного соединения реакции нуклеофильного замещения и элиминирования. Выбор соединения обоснуйте.

  1. Бромистый трет-бутил, 2-бром-2,3-диметилбутан, 2-бром-2-метилбутан;

  2. Хлористый пропил, хлористый изопропил, 2-метил-3-хлорбутан;

  3. 2-йодбутан, 2-фторбутан, 2-бромбутан;

  4. 2-Бром-4-метилпентан, 2-бром-3-метилпентан, 3-бром-2,2-диметилбутан;

  5. Хлористый неопентил, хлористый изопентил, хлористый изопропил.

Укажите какие продукты реакции могут быть получены при действии нитрита серебра на следующие соединения. Обоснуйте свой ответ.

  1. Хлористый аллил и хлористый пропил;

  2. Хлористый бензил и хлористый изогексил;

  3. 1-Хлорбутен-2 и 3-метил-1-хлорбутан;

  4. 2-Метил-2-хлорбутан и 3-метил-1-хлорбутан;

  5. 1-Хлорпентан и 1-хлорпентен-2.

Укажите какие продукты реакции могут быть получены при действии цианистого натрия на следующие соединения. Обоснуйте свой ответ.

  1. Бромистый аллил и бромистый пропил;

  2. Бромистый втор-бутил и бромистый бензил;

  3. 2-Бром-2,3-дибромбутан и 1-бром-2-метилбутан;

  4. 2-Хлорбутан и 2-йодбутан;

  5. Бромистый трет-бутил и бромистый бутил.

IV. Химические свойства. (2 балла)

Составьте схему следующих превращений и назовите исходные органические соединения:

61.



62.



63.



64.



65.



66.



67.



68.



69.



70.



71.



72.



73



74



75



76



77.



78



79



80.



V. Осуществите следующие превращения. (2 балла)
Используя в качестве исходных соединений один или два из приведенных в скобках (ацетилен, этилен, йодистый метил) и неорганические реагенты получите

  1. 2,2-дихлорпропан;

  2. 2-хлор-1,2-дибромбутан;

  3. 2-йодбутан;

  4. 1,2,3-трихлорбутан;

  5. 1,1,2,2-тетрахлорбутан;

  6. диметилизопропилкарбинол;

  7. дибензилкарбинол;

  8. 3-метилпентанол-3;

  1. 1-хлорпропанол-2

  2. 1-бромпропан

  3. 3-хлорпентадиен-1,3

  4. п-хлортолуол

  5. м-бромбензойная кислота

  6. гексанол-3;

  7. 3,4-диметилгексанол-3;

  8. диметилфенилкарбинол.

Предложите схемы следующих синтезов:

  1. метанол  изопропиловый спирт;

  2. этанол  пропиловый спирт;

  3. бутанол-1  пропиловый спирт;

  4. изобутиловый спирт  4-метилпентанол-1;

  5. пропанол-1  н-пентан;

  6. бензол  циклогександиол-1,2;

  7. толуол  1,2-дифенилэтанол-1;

  1. пропанол-1  1-хлор-3-бромпропан;

  2. бутанол-1  пропилбутилкарбинол;

  3. этанол  2-метилбутанол-2;

  4. бутанол-2  3-метилпентанол-2;

  5. этанол  пропандиол-1,2;

  6. пропилен  пентанол-1;

  7. бензол  п-этилбензиловый спирт.


VI. Напишите уравнения следующих реакций; укажите условия и назовите полученные соединения: (4 балла)




а) аллилового спирта с пятибромистым фосфором;

б) внутримолекулярной дегидратации бутанола-2;

в) п-крезола с натрием;

г) окисление изобутилового спирта.





а) п-нитрофенола с гидроксидом калия;

б) метанола с пятихлористым фосфором;

в) внутримолекулярной дегидратации 2-метилциклопентанола-1;

г) гидролиз хлористого бензила.





а) бутанола-1 с хлористым тионилом;

б) этиленгликоля с гидроксидом меди;

в) пропилового спирта с бутановой кислотой;

г) пентанола-1 с бромоводородом.





а) этанола с калием;

б) межмолекулярной дегидратации пропанола-1;

в) хлористого гексила с иодидом натрия (в ацетоне);

г) пропилбромида с этилатом натрия.





а) этиленгликоля с хлористым тионилом (1:2);

б) гидролиз трет-бутилхлорида;

в) хлористый аллил с цианистым натрием;

г) внутримолекулярной дегидратации 1,2-диметилциклогексанола-1.





а) пентанола-2 с хлористым тионилом;

б) гидратация изобутилена;

в) этанола с уксусной кислотой;

г) межмолекулярной дегидратации бутанола-2.





а) пропиленгликоля с азотной кислотой;

б) межмолекулярной дегидратации пентанола-1;

в) гексанола-1 с бромоводородом;

г) гидролиз 2,2-дибромбутана.





а) бутанола-1 со смесью фосфора с иодом;

б) этиленгликоля с азотной кислотой (1:2);

в) внутримолекулярной дегидратации пентанола-2;

г) гидролиз 1,2-дихлорэтана.





а) трет-бутилового спирта с калием;

б) 1-хлорпентана с иодистым натрием (в ацетоне);

в) этанола с хромовой смесью;

г) дегалогенирования 2,3-дибромпентана с цинковой пылью.





а) п-оксибензилового спирта с натрием;

б) окисление изопропилового спирта;

в) циклогександиола-1,2 с гидроксидом меди;

г) этилата натрия с иодистым пропилом.





а) циклогексанола с хлористым тионилом;

б) трет-бутилового спирта с хлороводородом;

в) хлористого бензила с метилатом натрия;

г) п-бромтолуола с натрием.





а) м-нитробензилового спирта с гидроксидом калия;

б) окисление бутанола-1 хромовой смесью;

в) метанола с магнием;

г) бутанола-2 с хлористым тионилом.





а) 2,2,5-триметилпентандиол-2,3 с азотной кислотой;

б) межмолекулярная дегидратация циклопентанола;

в) вторбутилбромида с пропилатом натрия;

г) восстановление бутналя.





а) гидратация 3-метилпентена-2;

б) бутанола-2 с пропионовой кислотой;

в) окисление бутандиол-1,4;

г) внутримолекулярная дегидратация 3-метилгексанола-2.





а) пентанола-2 с серной кислотой;

б) гидратация пропилена;

в) межмолекулярная дегидратация изобутилового спирта;

г) изопропилэтилкарбинол с азотной кислотой.




VII. Предложите возможные варианты магнийорганического синтеза следующих соединений: (2 балла)




а) бутин-3-ола-1; б) диметилбензилкарбинола.



а) 2,6-диметилгептанола-3; б) этилдифенилкарбинола.



а) диметилпропилкарбинола; б) пропин-2-ола-1.



а) 3-метилбутанол-2; б) трифенилкарбинола.



а) бутен-3-ола-1; б) винил-п-толилкарбинол.



а) 3-метилгексанола-3; б) п-этилбензилового спирта.



а) 2-метилгексанола-3; б) метилбутилбензилкарбинола.



а) циклопентилкарбинола; б) метилдиизопропилкарбинола.



а) 3-метилпентин-1-ола-3; б) дибензилкарбинола.



а) 3-фенилпропанола-1; б) гексанола-2.



а) 2-метилбутанол-1; б) этилдипропилкарбинола.



а) 3-метилпентанола-2; б) дифенилкарбинола



а) неопентиловый спирт; б) метилэтилбутилкарбинола.



а) 2-метилпентанола-2; б) фенилаллилкарбинола.



а) пентен-3-ола-1; б) метилфенилрбинола.


Достарыңызбен бөлісу:


©kzref.org 2017
әкімшілігінің қараңыз

    Басты бет