Карбоновые кислоты, их строение, классификация, номенклатура и физические свойства



жүктеу 56.09 Kb.
Дата11.05.2019
өлшемі56.09 Kb.

Тема: Карбоновые кислоты, их строение, классификация, номенклатура и физические свойства.

Ход занятия:

I.

С древнейших времен люди знали, что при скисании вина образуется уксус, который использовали для придания пище кислого вкуса. Конечно, это была не единственная кислая приправа. С той же целью использовались, например, листья щавеля, стебли ревеня, сок лимона или ягоды кислицы. Разумеется, тогда никто и не думал о том, что кислый вкус во всех растениях обусловлен присутствием соединений одного класса органических веществ — карбоновых кислот. Тем не менее, относительно чистую уксусную кислоту научились получать еще в VIII в. Датой получения безводной уксусной кислоты можно считать 1789 г., когда русский химик Товий Егорович Ловиц нашел способ ее обезвоживания с помощью активиро­ванного угля. Такая кислота при охлаждении до температуры 16,5 °С кристаллизовалась в массу, очень напоминающую лед, отчего и получила название «ледяная».

Многие из вас не избежали искушения воткнуть в муравей­ник тонкий прутик, посмотреть на панику муравьев, а потом лизнуть палочку. Насекомые самоотверженно «прогоняли» ее, выстреливая из специальных желез жидкость, содержа­щую кислоту. Еще в XVI в. было обнаружено, что выделяю­щийся из муравейников «кислый пар» изменяет синий цвет растительных красителей на красный. Неудивительно, что Дж. Рей, впервые получив новую кислоту перегонкой... му­равьев, назвал ее муравьиной.

Благодаря работам выдающегося шведского химика Карла Вильгельма Шееле к концу XVIII в. стало известно около де­сяти различных органических кислот. В 1769—1782 гг. он выделил и описал лимонную, молочную, бензойную, щавеле­вую и другие кислоты. Начало XIX в. ознаменовалось получе­нием из природных источников большого числа органических кислот. Однако вплоть до 60-х гг. их химическое строение все еще оставалось невыясненным.



II. Понятие о карбоновых кислотах и их классификации

Что же объединяет такие разные по происхождению и на­хождению в природе органические вещества? Учащиеся сами определяют, что все они содержат функциональную группу, называемую карбоксильной, и относятся к очень многочис­ленной группе органических веществ, называемых карбоновыми кислотами.

Учитель обобщает сказанное учащимися, дает определение карбоновых кислот и поясняет этимологию термина «карбок­сильная группа» как сочетание названий карбонильной и гидроксильной групп.

Классификация карбоновых кислот представлена в виде схемы 16. Учитель поясняет, что такую классификацию про­водят по двум главным признакам: типу углеводородного ра­дикала и числу карбоксильных групп. Классификация по природе радикала типична для органических соединений. Она встречалась и для спиртов, и для альдегидов. Понятие «основ­ность» — общее для органических и неорганических кислот. Учитель спрашивает, что понималось под основностью неорганических кислот. Число атомов водорода, способных заме­щаться или обмениваться на металл. То же самое справедливо и для кислот органических. Однако здесь легче считать кар­боксильные группы, каждая из которых содержит один по­движный атом водорода.



III. Номенклатура и изомерия карбоновых кислот

Схема классификации карбоновых кислот удобна также для рассмотрения их номенклатуры и изомерии.

Наиболее важными для изучения в школьном курсе являются предельные одноосновные карбоновые кислоты, их гомо­логический ряд учитель и предлагает рассмотреть в первую 'очередь.

Родоначальником этого ряда является кислота, в которой

(подобно альдегидам) функциональная карбоксильная группа

связана не с углеводородным радикалом, а с атомом водорода.

Это метановая кислота НСООН. Учащиеся отыскивают формулу этой кислоты, а также следующих гомологов на схеме.

Начиная с бутановой кислоты, в гомологическом ряду по­давляется возможность изомерии. Учитель спрашивает учащихся, какой это тип изомерии. Учащиеся безошибочно на­зывают ее: изомерия углеродного скелета. Учитель спрашивает далее: «Возможна ли для одноосновных карбоновых кислот изомерия положения функциональной группы?» Очевидно, 1ет, поскольку карбоксильная группа может располагаться |только на конце углеродной цепи.

При составлении международных названий кислот карбоксильный атом углерода всегда получает первый номер. Так ло-1ески параллельно с поиском гомологов учитель переходит |к объяснению международной номенклатуры карбоновых кислот.

Для органических кислот более часто употребляются тривиальные названия. Поскольку многие из этих соединений известны очень давно, то эти термины указывают скорее на источник выделения, чем на химическую структуру кислот. Например, жжение при укусе муравья вызывает муравьиная кислота (от лат. formica — муравей); уксусная кислота впервые выделена из уксуса, образующегося при скисании вина; масляная кислота сообщает прогорклому маслу его ти­пичный запах (лат. butyrum — масло — дало название масляной кислоте); капроновая кислота входит в состав козьего сыра (от лат. caper — коза). Следует обратить внимание, что тривиальные названия альдегидов произошли именно от на­званий соответствующих им кислот.

Учащиеся с помощью учителя выводят общую формулу одноосновных кислот предельного ряда:

СnН22, или С„Н2п +1COOH, или RCOOH.

В последней формуле придется предположить, что п может быть равно нулю.

В качестве домашнего задания учитель просит учащихся из­жить карточку с формулами и названиями важнейших карбоновых кислот. Целесообразно дополнить таблицу 4 учебника колонкой с названиями остатков RCOO—. Это значительно об­легчит составление названий солей, сложных эфиров, жиров.



IV. Электронное и пространственное строение карбоксильной группы

Карбоксильная группа — еще один яркий пример взаимного влияния атомов в молекулах органических соединений. Учи­тель обращает внимание учащихся на то, что они уже изучили свойства карбонильных и гидроксилсодержащих веществ. Мо­гут ли обе эти группы находиться в одной молекуле? Конечно. И если они отделены друг от друга несколькими атомами угле­рода, то вещество проявляет свойства как альдегидов (или кетонов), так и спиртов. Учитель имеет возможность повторить и закрепить пройденный материал. Он переходит к диалогу с классом.

Какова особенность электронного строения карбонильной группы и как это отражается на ее химических свойствах? Связь С=0 полярна.

Какие свойства придает спиртам наличие гидроксила? За счет подвижности атома водорода спирты проявляют слабые кислотные свойства.

И вот две эти функциональные группы соединены между собой. Как распределена электронная плотность в получив­шемся фрагменте? Как это отражается на свойствах карбоно­вых кислот?

Учитель переходит к объяснению нового материала. Атом углерода карбоксильной группы находится в состоянии sр2-гиб-ридизации. Он образует три сигма-связи: две с атомами кислорода и третью с атомом водорода (в муравьиной кислоте) или углерода. За счет негибридизованной р-орбитали атома углерода и р-орбитали одного из атомов кислорода между ними образуется вто­рая связь, относящаяся к пи-типу (рис. 14). Однако по сравнению с альдегидами и кетонами углеродный атом несет меньший положительный заряд. Это происходит благодаря положитель­ному мезомерному эффекту атома кислорода гидроксильного фрагмента, имеющего неподеленную электронную пару на р-орбитали. Этот эффект «гасит» 5+ на атоме углерода. Таким обра­зом, карбонильная группа карбоновых кислот уже не способна к реакциям присоединения и конденсации, характерным для альдегидов и кетонов. Вместе с тем возрастает полярность связи О—Н гидроксильного фрагмента, ион водорода легче отщепля­ется, кислотные свойства карбоновых кислот значительно сильнее по сравнению со спиртами.



V. Физические свойства карбоновых кислот

Причина достаточно высоких температур кипения и плав­ления карбоновых кислот кроется в образовании ими проч­ных межмолекулярных водородных связей. Димерные молекулы, изображенные в учебнике, существуют не только в чистых жидкостях, растворах кислот, но даже в газовой фазе.



Учащимся знакомо такое физическое явление, как возгонка (сублимация). Учитель просит учащихся дать определение этому понятию. Совместными усилиями получается приемле­мая сентенция. Переход вещества из твердого агрегатного состояния в газообразное, минуя жидкое, называется возгонкой. Для какого из изученных неорганических веществ это свойство особенно характерно? Кто-то из класса, вероятно, вспомнит кристаллический иод или «сухой лед» — твердый О2. Среди органических веществ возгонка встречается гораздо чаще. Она применяется для очистки или выделения веществ из смесей.


Учитель химии МОУ «СОШ № 14» Золотухина О.И.

Достарыңызбен бөлісу:


©kzref.org 2019
әкімшілігінің қараңыз

    Басты бет