Програма додаткового курсу „Хімія гетероциклічних сполук" для складання кандидатського мінімуму зі спеціальності 02. 00. 03 „Органічна хімія"



жүктеу 64.34 Kb.
Дата10.04.2019
өлшемі64.34 Kb.
түріПрограма

ЗАТВЕРДЖУЮ РІШЕННЯ

Директор ІБОНХ НАН України Вченої Ради

академік НАН України ІБОНХ НАН України

В.П. Кухар від 200 р.



ПРОГРАМА

додаткового курсу „Хімія гетероциклічних сполук" для складання кандидатського мінімуму зі спеціальності 02.00.03 „Органічна хімія"

1. Введення в хімію гетероциклічних сполук

Загальні поняття про гетероциклічні сполуки. Систематика і принципи номенклатури гетероциклічних сполук.

Ароматичні сполуки. Правило Гюккеля. Передача електронних ефектів в ароматичних системах. Нуклеофільні та електрофільні реакції гетероциклічних сполук. Основність гетероциклічних сполук. Реакції приєднання. Таутомерія аміно- та оксипохідних. Реакційна здатність метильных груп. Застосування спектроскопічних методів у дослідженні будови та властивостей гетероциклічних сполук.

Гідровані гетероциклічні сполуки. Конформаційний аналіз. Гетероциклічні сполуки з малими циклами.

Загальні принципи синтезу ароматичних гетероциклів. Реакції, найбільш часто вживані для отримання кілець.

Роль гетероциклічних сполук для розвитку теоретичних питань хімії.

Знання хімії гетероциклічних сполук для народного господарства і медицини.

2

2. П’ятичленні гетероциклічні сполуки з одним гетероатомом

Ароматичний характер цих сполук. Загальні методи синтезу та взаємні перетворення (Юрьєв).

Фуран. Його синтез і властивості. Реакції електрофільного заміщення. Дієновий характер фурану. Міцність фуранового кільця та реакції його розмикання. Похідне фурану з кисневмісними функціональними групами.

Фурфурол, його властивості, отримання в промисловості, застосування. Оксиметилфурфурол, кетони, фуранкарбонові кислоти. Окси- та амінофурани.

Тетрагідрофуран, отримання та властивості. Конденсовані системи, що містять ядро фурану. Кумаранові смоли. Кантарідин - природна сполука, що містить ядро фурану.

Тіофен. Відкриття, синтез і властивості. Методи отримання тіофенових сполук. Дисульфування тіофену. Заміщені тіофени з кисневмісними функціональними групами. Використання заміщених тіофенів для синтезу ациклічних сполук. Конденсовані сполуки, що містять ядро тіофену. Бензотіофен. Тіоіндоксил, тіоіндиго.

Пірол. Відкриття, синтез і властивості. Основні методи отримання піролу та його похідних. Хімічні властивості похідних піролу. Перетворення пірольного циклу в піридиновий. Похідні піролу з кисневмісними функціональними групами:

Оксипіроли, піролальдегіди, піролкетони, піролкарбонові кислоти.

Гематин і гемін. Порфін. Порфірини, їх синтез (Фішер). Фталоціаніни.

Хлорофіл та його будова. Подібність у будові та ролі у фізіології тварин і рослин геміну та хлорофілу. Білірубін.

Піролін і піролідин. Конденсовані системи, що містять ядро піролу. Індол, його синтез і властивості. Таутомерія індолу, індоленін, алкіліндоленіни. Індолкарбонові кислоти, індолоцтова кислота, гетероауксин. Індолілалкіламіни. Триптофан.

Індоксил, методи синтезу та його перетворення в індиго. Будова індиго. Симетричні індигоїди. Кубове фарбування.

Ізатин, його синтез, будова та властивості, ізатинхлорид, несиметричні індигоїди. Ізатинова кислота і її перетворення в цинхонінову кислоту. 2-Оксиіндол, його синтез, будова та властивості. Ізоіндол, карбазол.

3. П'ятичленні гетероциклічні сполуки з декількома однаковими


гетероатомами

Загальні відомості про азоли.




з

Піразол. Його синтез і будова. Основність, хімічні властивості та стійкість кільця. Піразолін, піразолідин. Піразолони, метилфеніл, піразолон, синтез Кнорра. Антипірин, пірамідон. Піразолонові барвники типу флавазину. Бензопіразол (індазол).

Імідазол (гліоксалін). Його синтез, будова та властивості. Основність імідазолу. Імідазоліни та імідазолідини.

Бензімідазол та його гомологи. Отримання, хімічні властивості. Бензімідазолієві солі. Тріазол, тетразол. Будова, синтез, загальні властивості.

4. П’ятичленні гетероциклічні сполуки з декількома різними гетероатомами



Оксазол. Його синтез, властивості та похідні. Бензоксазол. Бензоксазолієві солі.

Тіазол. Його синтез і властивості. Біологічно активні похідні тіазолу: норсульфазол, вітамін В1 (тіамін). Тіазолідин, пеніцилін. Роданін (2-меркаптотіазолон-4).

Бензотіазол, його синтез, властивості, гомологи. Каптакс. Реактивність метальної групи в бензотіазолі та його четвертинних солях, Метиленові основи. Барвники - стирили й азастирили.

Тіаціанінові барвники - спектральні сенсибілізатори.

Ізоксазол та ізотіазол. Оксадіазоли та тіадіазоли.

5. Шестичленні гетероциклічні сполуки з одним гетероатомом

Пірон. α- та γ-Пірони, їх будова та способи отримання. Солі пірилію, їх будова, синтез та хімічні властивості.

Бензопірани, токофероли. Кумарин та ізокумарин. Хромони, флавони та ізофлавони. Катехіни. Солі бензопірилію. Природні пігменти (антоціани) й антоціанідини. Дибензопірани. Ксантон.

Тіопірони, їх бензопохідні.

Піридин. Його синтез і промисловий спосіб отримання. Будова, хімічні властивості. Гомологи піридину. Реакції електрофільного заміщення. Солі піридинію, їх властивості. Реакції нуклеофільного заміщення. Амінопіридини (Чичибабін), таутомерія аминопіридинів.

Сульфідин. Оксипіридини, піридони, вітамін В6 (піридоксин). Піридинкарбонові кислоти, нікотинова кислота та її похідні, вітамін РР, ізонікотинова кислота та її гідразид, фтивазид.

Піридинсульфотриоксид. N-оксид піридину, його отримання, властивості, застосування.

Гідрування піридину, піперидин, хінуклідин.




4

Алкалоїди групи піридину: копіїн, нікотин, анабазин

α,α -Дипіридил.

Конденсовані системи, що містять ядро піридину. Хінолін, синтез (Скрауп), властивості. Гомологи хіноліну. Ціанінові барвники. Амінохіноліни. Оксихіноліни, 8-оксихінолін і його значення в аналітичній хімії. Хінолінкарбонові кислоти (хінальдинова, лепідинова).

Ізохінолін, синтез, властивості та найважливіші похідні. Алкалоїди, що містять кільця хіноліну та ізохіноліну: хінін, морфін.

Акридин, синтез, властивості та найважливіші похідні. Фенантролін.

6. Шестичленні гетероциклічні сполуки з декількома однаковими гетероатомами

Діазини. Загальна характеристика діазинів, будова, основність.

Піридазин. Синтез і властивості. Цинолін, фталазин.

Піримідин. Синтетичні методи отримання піримідину та його похідних. Реакційна здатність вуглецевих атомів у піримідині. Стійкість піримідинового кільця. Реакції нуклеофільного й електрофільного заміщення. Активність метильних груп. Оксипіримідини й аминопіримідини. їх таутомерія. Оксипохідні. Урацил, цитозин, тимін. їх значення в біології. Барбітурова кислота. Барбітурати (веронал, люмінал та ін.). Сульфамідні препарати, що містять піримідин (сульфаніл, сульфадимезин), хіназолін. Циклізація діамінопіримідинів для отримання пуринів. Птерідини.

Піразин. Синтез і властивості. Хіноксалін, феназин і його похідні, четвертинні солі, іодинін.

Барвники, похідні конденсованих гетероциклів - мовеїн, сафранін.



Тріазин. Будова, властивості. Ціануртрихлорид, отримання та властивості. Меламін, його похідні та їх застосування (гербіциди, меламінформальдегідні смоли).

Пурин. Синтез, будова, властивості. Окси- й амінопохідні. Аденін, гуанін, гіпоксантин, ксантин. Метиловані похідні ксантину як лікарські речовини (кофеїн, теобромін та ін.). Сечова кислота, застосування у фармпромисловості.

Будова нуклеозидів, нуклеотидів, ДНК, РНК.



ЛІТЕРАТУРА

1. Дж. Джоуль, Г.Смит. Основы химии гетероциклических соединений. М., изд-во «Мир», 1975.



5

  1. Л. Пакетт. Основы современной химии гетероциклических соединений. М., изд-во «Мир», 1975.

  2. А. Катрицкий, Дж.Лаговская. Химия гетероциклических соединений. М., Изд-во «Иностр. литература», 1963.

  3. Физические методы в химии гетероциклических соединений, под. ред. А.Р. Катрицкого. Л., изд-во «Химия», 1966.

  4. А.Ф. Понарский. Теоретические основы химии гетероциклических соеди­нений. М., изд-во «Химия», 1985.

  5. К.Д. Неницеску. Органическая химия, Т.II, 4.V. М., изд-во «Иностр. литература», 1963.

  6. А.Н. Несмеянов, Н.А. Несмеянов. Начало органической химии. Гетеро­циклические соединения. М., изд-во «Химия», 1970.

  7. А.И Киприанов. Введение в электронную теорию органических соедине­ний. Киев, изд-во «Наукова думка», 1975.

Додаткова література

  1. Гетероциклические соединения, под ред. Р. Эльдерфильда. М., изд-во «Мир», 1954,Т.1-8.

  2. К. Венкатараман. Химия синтетических красителей. Л., изд-во «Химия», 1975, Т. 1-4.

  3. Н.А. Преображенский, Э.И. Генкин. Химия органических лекарственных веществ. М., Л., изд-во химической литературы, 1953.

Каталог: rada
rada -> Законами України «Про місцеве самоврядування в Україні», «Про внесення змін до деяких законодавчих актів України щодо захисту населення від впливу шуму»
rada -> Адвокат не може бути спрощенцем
rada -> Захист відбудеться «22» січня 2013 року о 14. 30 годині на засіданні спеціалізованої вченої ради к 26. 002. 21 Національного технічного університету України «кпі» за адресою: 03056, м. Київ, пр. Перемоги, 37, корп. 7, ауд
rada -> Франків Василь Павлович, народився 3 березня 1979 року в селі Конюхи, Козівського району, Тернопільської області


Достарыңызбен бөлісу:


©kzref.org 2019
әкімшілігінің қараңыз

    Басты бет