Синтез органических соединений. Реакция этерификации



жүктеу 44.92 Kb.
Дата03.11.2018
өлшемі44.92 Kb.
түріЛабораторная работа

Лабораторная работа 4-1
Тема: Синтез органических соединений. Реакция этерификации
Цель работы: получить изоамилацетат из уксусной кислоты и изоамилового спирта в присутствии катализатора – серной кислоты

*Изоамиловый эфир уксусной кислоты; (СН3)2СНСН2СН2ОСОСН3, бесцветная жидкость с резким фруктовым запахом, напоминающим запах груш; растворитель в лакокрасочной, кожевенной и других отраслях промышленности, в производстве киноплёнки, целлулоида; применяется в пищевой промышленности в производстве фруктовых вод, карамели; оказывает вредное действие на центральную нервную систему






Реактивы:

  • уксусная кислота ледяная, СН3СООН

  • спирт изоамиловый, НОСН2СН2СН(СН3)СН3

  • серная кислота ( = 1 ,83г/см3)

  • гидрокарбонат натрия, NaHCO3, 5% -ный водный раствор

  • сульфат натрия, Na2SO4, прокаленный

  • вода дистиллированная

  • универсальная индикаторная бумага


Посуда и оборудование:

  • круглодонная колба, 100 мл

  • холодильник обратный

  • ловушка Дина - Старка

  • делительная воронка, 100 мл

  • прибор для перегонки с дефлегматором

  • «кипелки»

  • стеклянная палочка

  • цилиндр мерный, 50 мл – 2 шт

  • колба коническая с пробкой, 50 мл – 2 шт

  • подъемный столик

  • колбонагреватель

  • весы аналитические


Основная реакция

Проведение синтеза.
1. В круглодонную колбу помещают 15 г ледяной уксусной кислоты, добавляют при перемешивании несколько капель концентрированной серной кислоты, затем вносят 22,5 г изоамилового спирта и «кипелки».
2. Колбу присоединяют к насадке Дина - Старка (для отделения воды), соединённой с обратным холодильником, и кипятят содержимое колбы так, чтобы жидкость достаточно интенсивно поступала в ловушку, но в то же время не «захлебывался» холодильник.

3. Наблюдают расслоение жидкости в ловушке. Верхний (органический) слой, содержащий как образовавшийся сложный эфир, так и исходные реагенты: спирт и кислоту, возвращается в колбу, а нижний водный слой постепенно увеличивается. После того, как капли воды прекратят поступать в ловушку (нижний слой), нагрев отключают, колбу охлаждают.



NB! Реакцию заканчивают, когда выделится количество воды, примерно равное рассчитанному.
3. Смесь из колбы и содержимое насадки переносят в делительную воронку. Нижний слой жидкости сливают в стакан, а верхний органический слой промывают последовательно дистиллированной водой (50 мл), 15-20 мл 5%-ного раствора соды до нейтральной реакции (по универсальной индикаторной бумаге) и снова водой.

Так как сложные эфиры при энергичном встряхивании с промывными жидкостями дают стойкие эмульсии, во избежание этого делительную воронку целесообразно не встряхивать, а совершать ею движение, подобное «восьмерке».


4. Отмытый изоамилацетат переносят в коническую колбу, добавляют туда небольшое количество 5-8 г осушителя - прокаленного сульфата натрия или магния. Сушат изоамилацетат не менее 6 ч при комнатной температуре. Высушенное вещество переносят в чистую коническую колбу с пробкой, взвешивают. Выход 20-22 г (по литературе).
5. Определить для полученного вещества показатель преломления, сравнить его со справочными данными. Сделать вывод о чистоте полученного изоамилацетата
6. Если получен продукт с недостаточной степенью чистоты, то его подвергают простой перегонке, собирая фракцию с температурой кипения 138 – 142 ˚С.
NB! Для проведения реакции можно использовать 80%-ную уксусную кислоту. При этом следует брать 1,5-2 мл серной кислоты.
Константы некоторых сложных эфиров уксусной кислоты приведены в таблице.
Таблица

Физико-химические характеристики сложных эфиров уксусной кислоты


Алкилацетат

Мол.

масса, г/моль

Т кип.,ºС

d204

n20D


Метилацетат Этилацетат

Пропилацетат

Изопропилацетат Бутилацетат Изобутилацетат втор-Бутилацетат Амилацетат Изоамилацетат Циклогексилацетат


74

88

102



102

116


116

116


130

130


142


57

77

102



89

126


117

112


149

142


173


0,9317

0,9008


0,8865

0,8718


0,8813

0,8723


0,8718

0,8749


0,8735

0,9668



1,3617

1,3723


1,3843

1,3775


1,3948

1,3901


1,3890

1,4025


1,4008

1,4417



Оформление работы


  1. Физико-химические свойства используемых веществ и продукта реакции (таблица).




  1. Написание побочных реакций, протекание которых возможно при этерификации.




  1. Расчет теоретического количества выделившейся воды.




  1. Расчет теоретического выхода изоамилацетата (избыток-недостаток) с учетом концентрации исходных реагентов.




  1. Сравнение практического и теоретического выхода (по воде и целевому продукту), анализ возможных ошибок.


Задания.
1. Реакция этерификации является обратимой. Что необходимо предпринимать в ходе синтеза, чтобы сместить равновесие в сторону образования целевого продукта? Какие катализаторы кроме серной кислоты можно использовать для этерификации?
2. Написать уравнения реакций гидролиза изоамилацетата под действием водных растворов минеральных кислот и щелочей.
3. Сколько граммов уксусной кислоты необходимо взять для реакции этерификации, если известно, что в результате её получается изоамилацетат массой 120 г, выход которого составляет 90% от теоретического?
4. При гидролизе смеси этиловых эфиров уксусной и муравьиной кислот массой 5,6г потребовалось 25,96 мл 10%-ного раствора гидроксида натрия (плотность 1,08 г/см3). Определить массовый состав исходной смеси.






Достарыңызбен бөлісу:


©kzref.org 2017
әкімшілігінің қараңыз

    Басты бет